汉末建安初年之际，中原的政治势力格局基本已经定型：袁绍、袁术凭家世而拓业，吕布、刘备仗勇武而割据，孙策、孙权兄弟占地利而定基，曹操挟天子正统而崛起。这一阶段的主线是“大吞小”“强吞弱”，零散而小股的地方性势力从此亦基本上难成气候。
在这样日渐固化的势力格局版图之中，绝大多数的名流之士已然失去了独立发展的外部空间：孔融、陈群等人投靠了许都的曹操，田丰、沮授等人依附了冀州的袁绍，张范兄弟和许汜等人也被迫归入了袁术麾下。他们只能成为“依人成资型”的僚臣，而难以自立一方。即使以司马懿兄弟之博学多才、能文能武，却也唯有在曹操幕府之中身任掾吏。
然而，在这诸多名士当中，只有下邳陈登“以文入武”“以战立业”，终至雄踞东南、崛立一方，成了当时名士大夫里边的“异类”。雍容座谈、华而不实的许汜之流称他是“湖海之士，豪气不除”。其背后的缘由，只是这些清谈之徒对陈登的奋发有为“羡慕嫉妒恨”罢了。
《后汉书》记载：陈登出身下邳盛族，其陈氏一门“历世著名”，其祖父陈球贵为太尉，其父陈圭身居沛国相，其叔父陈瑀位居扬州刺史。而陈登本人亦是“忠亮高爽，沈深有大略，少有扶世济民之志。博览载籍，雅有文艺，旧典文章，莫不贯综”。（摘自《三国志·魏书·陈登传》）
陈登家族在汉末时期最先效力的对象是陶谦。他们起初也只想“依人而成势”，定位于辅臣僚吏。可惜，陶谦年老不堪，并无余力去拓展大业，最终在内外交困中去世。他临终之际，却将徐州牧之印转授给了外来将领刘备。
此时，刘备却故作姿态地谦让了起来，素来敬服刘备“雄姿杰出，有王霸之略”的陈登亲自出马，和刘备之间有了一场铿锵震耳的对话。
下邳陈登谓先主（指刘备）曰：“今汉室陵迟，海内倾覆，立功立事，在于今日。彼州殷富，户口百万，欲屈使君抚临州事。”
先主曰：“袁公路近在寿春，此君四世五公，海内所归，君可以州与之。”
登曰：“公路骄豪，非治乱之主。今欲为使君合步骑十万，上可以匡主济民，成五霸之业，下可以割地守境，书功于竹帛。若使君不见听许，登亦未敢听使君也。”（摘自《三国志·蜀书·先主传》）
在这番对话中，陈登是代表徐州系本土世族集团和刘备交涉的，谈吐之间有理有据、不卑不亢，尽显其“湖海之士”之本色，令刘备甚为欣赏。多年之后，刘备还向刘表称赞道：
若元龙（陈登字元龙）文武胆志，当求之于古，造次难得比也。
尽管陈登有心辅佐刘备在徐州打出一个新天地来，可惜当时群敌环攻，吕布、袁术等枭雄实力雄厚，刘备终是势单力薄，不到一年就被赶出了徐州。粗鄙无文、有勇乏谋的吕布及并州系武将集团强占了徐州。
陈登对吕布自然是不屑一顾的，只因他兵强势大而不得不佯装顺从。但暗底下，陈登已经联系上了在许都“奉天子以讨不臣”的曹操，准备内外呼应共取吕布。曹操对陈登亦十分重视，“拜（陈）登为广陵太守，临别，太祖（指曹操）执登手曰：‘东方之事，便以相付。’令登阴合部众以为内应”。
陈登终于有了朝廷的任命书作为自己的政治保障，可以名正言顺地自立门户了。《三国志》记载：
（陈）登在广陵，明审赏罚，威信宣布。海贼薛州之群万有余户，束手归命。未及期年，功化以就，百姓畏而爱之。登曰：“此可用矣。”
他建立起一支属于自己的独立嫡系武装力量，从此在徐州一域取得了举足轻重的地位。后来，曹操亲来下邳征讨吕布时，也需要他的兵力为助。陈登率军为讨吕先锋，打得吕布焦头烂额，竟至拿陈登的三个弟弟为人质来要挟他退兵。陈登执意不挠，毫不屈服，进围日急。
最后，在陈登的大力协助下，曹操将吕布彻底**定。陈登也因功晋爵，似东汉马援一样受封为伏波将军，终于在已经固化的中原势力格局版图中冒出头来，成了持节一方的封疆大吏。
他的突然崛起，首当其冲而受到威胁的便是江东孙策兄弟。孙策意欲在袁曹交战之际狙袭许都，第一步需要解决的就是陈登。加上陈登“甚得江淮间欢心”，又有“吞灭江南之志”，孙策视他为“卧榻之虎”，非得除他不可。《三国志》记载：
孙策遣军攻（陈）登于匡琦城。
贼初到，旌甲覆水，群下咸以今贼众十倍于郡兵，恐不能抗，可引军避之，与其空城。水人居陆，不能久处，必寻引去。
登厉声曰：“吾受国命，来镇此土。昔马文渊之在斯位，能南平百越，北灭群狄，吾既不能遏除凶慝，何逃寇之为邪！吾其出命以报国，仗义以整乱，天道与顺，克之必矣。”乃闭门自守，示弱不与战，将士衔声，寂若无人。
登乘城望形势，知其可击。乃申令将士，宿整兵器，昧爽，开南门，引军诣贼营，步骑钞其后。贼周章，方结陈，不得还船。登手执军鼓，纵兵乘之，贼遂大破，皆弃船迸走。登乘胜追奔，斩虏以万数。贼忿丧军，寻复大兴兵向登。登以兵不敌，使功曹陈矫求救于太祖。
登密去城十里治军营处所，令多取柴薪，两束一聚，相去十步，纵横成行，令夜俱起火，火然其聚。城上称庆，若大军到。贼望火惊溃，登勒兵追奔，斩首万级。
连续两次击溃孙军来犯，陈登可谓声名大噪，威震江东。他若是继续在徐州深耕细作、日渐坐大，难保不会取孙策兄弟而代之，成为曹操新的心腹之患。而曹操自知以功以德均不足以镇服陈登，遂对他猜疑日盛。
其实，曹操应该也曾想过用自己的谯沛系将领夏侯惇、曹仁、夏侯渊等人来代替陈登收服江东。然而，北边官渡对峙正急，他始终无法抽出谯沛系将领去处置江东。同时，他又十分担忧陈登坐大成势，于是不顾一切，借着孙策暴亡、孙权继位、江东暂安之机，以缓和与江东孙氏之关系为明面上的理由，强行把陈登迁转到东城郡担任太守，远离了他的基业之地—广陵。
当陈登迁转之时，“广陵吏民佩其恩德，共拔郡随登，老弱襁负而追之”（摘自《三国志·魏书·陈登传》）。面对此情此景，曹操自然是又忧又喜：忧的是陈登果然才能出众，久必为患；喜的是自己见几而作，制敌于无形，终于把陈登“雪藏”了。
而陈登何等聪敏，亦洞察到了曹操心底深处的种种谋算。他自知再也无法展翼凌空，不久之后便郁郁而终。
但曹操很快就后悔了—他这种自剪羽翼的做法终于造成了严重后果：失去陈登制约的孙氏势力在后面的几年里急剧膨胀，拓展了六郡之地，一直将势力的前锋逼近了荆州外围，并最终联合刘备集团在赤壁把曹方打得溃不成军。
陈登个人虽然壮志难酬、怀才不遇，但他拥军持节、独当一面的经历，却揭示了整个时代的一股大趋势：名士大夫终将领军掌权、出将入相，作为新兴势力登上历史的前台，而且这一进程终究是不可阻挡的。在他之后，魏国的贾逵、司马懿，蜀汉的诸葛亮，东吴的陆逊，纷纷持节而起、挥师而战，凭借军功武力改写了各方的政治格局。从这一点而谈，他其实并非许汜口中的“异类”，而是这个时代以武立业的名士先驱者。
在后世千百年间，陈登更是成了“豪杰之士”的代名词。辛弃疾、陆游等文人墨士皆以他的事迹为楷模，激励着自己昂扬有为。
明代著名诗人高启有一首名为《念奴娇·策勋万里》的佳词写得极好。
策勋万里，笑书生骨相，有谁相许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。
何事匹马尘埃，东西南北，十载犹羁旅？只恐陈登容易笑，负却故园鸡黍。笛里关山，樽前日月，回首空凝伫。吾今未老，不须清泪如雨。
这首佳词中，“只恐陈登容易笑”，成为对每一位在逆境中奋起的有志之士的一个强有力之鞭策。